«Λινάρδος είναι το όνομα, το επίκλιν Τελλαπόρτα
και χριστιανός ορθόδοξος και Κρητικός υπάρχω»
(Ερωτήματα και αποκρίσεις Ξένου και Αλήθειας, στ. 1203-4, Μ. Ι. Μανούσακα, Λεονάρδου Ντελλαπόρτα Ποιήματα, Ακαδημία Αθηνών 1995)
Το Νοέμβριο του 1364, κατά τη διάρκεια της καταστολής της αποστασίας του Αγίου Τίτου, ο Ντελλαπόρτας φυλακίζεται επειδή εκφράζεται υβριστικά για τις βενετικές αρχές. Σύντομα όμως απελευθερώνεται και στα επόμενα χρόνια αναλαμβάνει διπλωματικές αποστολές για λογαριασμό του βενετικού κράτους στην Οθωμανική αυτοκρατορία και σε άλλες χώρες, από την Αφρική ως τα παράλια της Μαύρης Θάλασσας. Οι δραστηριότητές του αυτές τον κρατούν για πολλά χρόνια μακριά από την Κρήτη.
Στο Χάνδακα επιστρέφει το 1389 και αναλαμβάνει το αξίωμα του αβοκάτου (δικηγόρου). Το 1403, ηλικιωμένος πια, φυλακίζεται ξανά με την κατηγορία του ανήθικου βίου, λόγω της παράνομης σχέσης του με μία γυναίκα. Στη φυλακή γράφει πολλά από τα στιχουργήματά του. Σε ένα από αυτά, το απολογητικό ημερολόγιο ανάμεσα σ_single_quot αυτόν και στην Αλήθεια, εξιστορεί την πολυτάραχη ζωή του με γλώσσα ζωηρή και με αφθονία λεπτομερειών. Η γλώσσα που χρησιμοποιεί είναι η κοινή δημοτική, που είναι διαδεδομένη σ_single_quot ολόκληρο τον ελληνικό χώρο.
Τα τελευταία χρόνια της ζωής του, αφού αποφυλακίζεται, διατελεί λαϊκός προϊστάμενος του μοναστηριού και του ασύλου ασθενών του Αγίου Λαζάρου, στα δυτικά προάστια του Χάνδακα.